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Brian Chesky -1ª parte- nació el 29 de agosto de 1981 en Niskayuna, Nueva York. Hijo de Deborah y Robert H. Chesky; sus padres eran por aquellos tiempos trabajadores sociales; tiene una hermana más joven, Allison. Desde niño, Chesky se mostró interesado en el arte, sobre todo en las réplicas de pinturas, que dibujaba, y el diseño y rediseño de zapatos y juguetes; más adelante se dedicó al diseño y arquitectura de paisajes.

En 1999, Chesky comenzó a asistir a la escuela de diseño de Rhode Island. Recibió su Licenciatura de Bellas Artes en Diseño Industrial en el año 2004. Durante su carrera Chesky conoció y entabló amistad con Joe Gebbia, que más tarde sería uno de los socios fundadores de Airbnb.

Después de la Universidad, Chesky trabajó como diseñador industrial y estratega en 3DID, Inc. en Los Ángeles. Más tarde se trasladó a San Francisco, donde compartió un apartamento con Gebbia. En octubre de 2007, el Industrial Designers Society of America fue el anfitrión de una conferencia en San Francisco y todas las habitaciones en los hoteles fueron reservadas.

A Chesky y Gebbia se les hacía cuesta arriba pagar el alquiler del departamento y decidieron ofrecer en alquiler determinados espacios de éste, comenzando con aquellas personas que no puedieron conseguir habitación en algún hotel, durante la conferencia.

Compraron tres colchones de aire y comercializaron esta idea como "Colchón de aire y desayuno" ( en Ingles Airbnb); consiguieron tres huéspedes la primera noche. Y siguieron adaptando el proyecto que comenzó a tomar forma.

En febrero de 2008, el graduado arquitecto técnico de Harvard Nathan Blecharczyk se convirtió en el tercer cofundador de Airbnb.

Cada fundador asume un papel dentro de la nueva compañía, con Chesky convirtiéndose en el líder y director ejecutivo de la página de internet Airbnb .

Con el fin de conseguir financiación, Chesky y sus socios crean una edición especial de cereales llamadas "Obama O" y "Cap'n McCains", basados en los candidatos presidenciales Barack Obama y John McCain.

Impresionado por las cajas de cereal "Y Combinator", aceptó a Airbnb en su programa de financiación. En su primer año, la compañía comenzó la internacionalización y se abrieron varias oficinas en Europa. Chesky escribió una carta en nombre de la empresa, luego de haberse producido una queja de un titular de una casa acerca del vandalismo de un inquilino. Mañana continuamos.